Obitelj
Rođena je 1984.god. u obitelji s irskim korijenima, a roditelji Andrew i Leslie Cockburn tada su živjeli u New Yorku. Oboje su radili kao veoma ugledni politički novinari, analitičari i ratni dopisnici. Punim imenom Olivia Jane je već u srednjoj školi razmišljala o glumačkoj karijeri i odabrala umjetničko ime Wilde u čast svog omiljenog autora Oscara Wildea, kao i u čast pisaca iz svoje obitelji, od kojih su mnogi koristili pseudonime. Olivijina obitelj bila je veoma utjecajna i interncionalno - novinari, pisci i odvjetnici živjeli su i radili za britanske kolonije. Jedan od njenih pra-pra djedova bio je guverner Hong Konga. Njezino nasljeđe je prožeto jakom novinarskom žicom, što je čini kritičnom i analitičnom. Možda je zbog toga Olivia aktivistica za ljudska prava, kao član Upravnog odbora umjetnika za mir i pravdu koja pruža usluge obrazovanja i zdravstva na Haitiju. Svojim aktivizmom Olivia slijedi dobre gene i obiteljsku tradiciju – njezina starija sestra je odvjetnik građanskog prava.
Seksi i duhovita
Olivia je pričljiva, inteligentna i ima smisla za humor. Koristeći svoj smisao za humor našalila se javno u jednoj od TV emisija. Bilo je to nakon rođendana Justina Biebera kada je u žutoj štampi prikazan bez majice nakon čega mu je Olivia preko Twittera poručila da se obuče. Nitko nije znao kako će reagirati Justin, ali je reakcija njegovih obožavatelja bila gotovo histerična. Uzvraćali su joj uvredljivim porukama koje je ona okrenula na šalu i čitala ih glasno u emisiji. Ona nije samo duhovita, ona je i seksi, a za to ima i diplomu. PETA ju je proglasila najseksi vegetarijankom među slavnima u 2010.godini.
Nada i mašta
S 19 godina udala se za talijanskog princa po imenu Tao Ruspoli, koji joj je bio suprug sedam godina. U to vrijeme dogodio se napad na Irak i njezini roditelji, ratni dopisnici su joj poručili kako je sklapanje braka optimistična stvar u pesimistično vrijeme. Odrasli su zajedno, a zatim su se jednostavno razišli. Olivia kaže kako ne odustaje: ako padneš, ustaneš i nastaviš dalje zato jer je bolnije ostati na mjestu. Kada je njihova veza završila, odlučili su se i rastati.
Sada je zaručena s komičarem i glumcem Jasonom Sudeikisom, kojeg je upoznala tijekom popularnog američkog TV showa, devet mjeseci nakon razvoda. Bilo mu je potrebno pola godine da je zaprosi, ali je to konačno početkom godine učinio s dijamantnim zaručničkim prstenom. Kada je u pitanju brak, Olivia citira svog omiljenog pisca OscaraWildea: “Brak je trijumf mašte nad inteligencijom. Drugi brak je trijumf nade nad iskustvom.” Ima puno nade. Ona jedva čeka djecu, ali trenutno ne razmišlja o tome. Kad se dogodi – dogodit će se, priznaje Olivia i dodaje: “Nikada ranije nisam doživjela to da gledam u nekoga i razmišljam kako s njim želim imati djecu.” Ako ih samo zamislite, događat će se samo pozitivne stvari. S pripremama za brak i potpuno novim mirisom iz Avona - “Today Tomorrow Always AMOUR”, Olivia Wilde je na dobrom putu ka sreći.